在纽约，沿着第五大道，从洛克菲勒中心到 57 街，经典的纽约百货商店、华丽的国际设计师时装店和大型旗舰店交相辉映。在布鲁克林区随处可见旧货店、时装店，麦迪逊大道上有大量经典的意大利、法国和美国时装店。因此，若真是能够得到纽约服装设计界的真谛，就等于把全世界最优秀的设计理念融进了优衣库的服装之中。
1995年，第一批按照这个模式生产出来的商品上市了。但是，谁也没有想到，这竟然是一次彻头彻尾的失败。服装完全都是单调、灰暗的色彩，在日本根本不能得到广大民众的认同。
回想失败的原因，柳井正把其归结到了彼此之间文化交流的障碍之上。毕竟，纽约和日本的工作时间不同，两个地区人们的生活方式完全不一样，设计理念更是碰到了水土不服的难题。所以，想要用纽约的设计思想来制作适合日本人穿的衣服，始终是要以失败而告终的。
从这次失败中，柳井正也得到了一个教训，就是公司内部之间若是没有很好的交流，彼此若不能完全明白对方的意图，最后必将会阻碍自己的发展。
原先，优衣库在纽约、东京、大阪和山口四个地区分别设立了商品事务所，但是四个事务所之间的职能有着明显区分。为了避免重蹈纽约设计分公司失败的覆辙，柳井正决定将企划研发部门全部搬到东京去。